Tokimeki Memorial 在1999年的現在終於迎接了五週年的生日，其全部的故事將會在1999年9月所發售的OVA後卷做個完整的結束。
身為家庭遊樂器中的戀愛模擬遊戲的始祖之一的 Tokimeki Memorial 終於在眾多期待之下推出了其續篇 Tokimeki Memorial 2。雖然2代推出了，但是1代曾經風靡過多數人的心是不爭的事實；除了遊戲本身的系統結構外，其充滿個人魅力的角色是一個重大的原因。
在遊戲一度造成旋風的同時，那些角色們也一度是眾玩家心目中最喜愛的虛擬角色之一，其中的伊集院Rei就曾經在日本造成過一陣不小的伊集院風暴。

伊集院Rei本身這個角色主要是以她女扮男裝這項條件而佔據玩家的心，她為了家庭忍辱負重地違背自己的意願而服從家訓；在男裝的同時挾帶著目中無人的自大狂妄，恢復女裝的她又是內向可愛，以自己的方法表現自己的愛情，為了他人可以犧牲自己的意見；在一部分的人眼中也許是個差勁不已的人，但是認為她可愛的人也是不在少數。
在 Tokimeki Memorial 2的現在像是這樣的角色似乎已經不復存在，但是伊集院家帶給 Konami公司的方便仍然存在，於是，伊集院Rei有了個妹妹；伊集院May。

基本上，這兩個角色的共通點滿少的，如果不說的話，很難讓人想像她們是姊妹。

外型的問題：
兩個人的髮色不同，瞳色也不同。
Rei是亮金色；瞳色是金，也稱做琥珀。
May是暗黃，接近橘色；眼睛是濃紫的。
這樣的外型設定，會不會兩個人的母親是不同人？
以Rei的情況，母親是日爾曼、法國、俄國系的人的可能性居多，May的話，母親有可能是美國系的人。這個假定是在父親是日本人，而且在外型上沒有遺傳給孩子的時候做為前提。
Rei是甫一入學就已經組織了親衛隊的美人，即使是女裝風波應該也不小才是............可是May似乎就沒有這樣的實力.....
 

個性的問題：
比起內向的女性部分，Rei在男裝時的自大形象對一般人而言比較強烈。
May的性格從外型看起來是個硬脾氣、粗魯、任性、自大，換句話說，也就是Rei男性時候的性格讓妹妹May繼承，讓一個女孩子有這樣糟糕的性格。以一個女性而言，算是失敗的。
Rei雖然在男裝的性格算沒藥救，但是女裝的時候還可以見到她富家小姐的氣質和修養，還不容易將兩個人聯想在一起。May...標準的寵壞的富家女孩的樣子，實在是不能將氣質和修養這兩個字跟她連在一起。
伊集院家的教育系統可能有問題....
不過，May的性格應該是後天的.....誰叫姊姊以那個什麼樣子度過了高中三年，妹妹當然有樣學樣囉！
 

登場方法的問題：
從伊集院Rei在1代的Ending可以知道，伊集院家的女性在高中畢業以前有不得不以男裝生活的家規存在，這也是造成Rei本身痛苦的原因，可是，妹妹的May是以女裝登場！！原因何在？

在眾多思考之下，出現了以下的推論：
 

1. 本篇中其實是Rei對主人公告白成功了
在Rei的告白之後可以看見的ED表示了，Rei因為告白成功了，所以鼓起勇氣去跟爺爺吵架，將這個可笑的家規廢除。
姊妹的年齡推算差四歲，如果姊姊在畢業之後將家規廢除了，那麼妹妹也可以恢復女裝。
至於在 Hibiki高校就讀的原因，可能是妹妹原來在Kirameki中學就讀，如果要恢復女裝的話，最好換個環境才不會讓人覺得奇怪。

2.Rei去跟爺爺吵架將家規廢除
這個是Konami公司最有可能使用的設定。不管Rei的結局如何，她在高中畢業之後認為此項家訓不該存在，要求廢除，所以妹妹可以以女裝出現，不需要受到荼毒。
可是，這個有個疑問，如果Rei真的想要家訓廢除，那麼她不需要等到畢業，隨時都可以做，何必讓自己這麼辛苦的度過高中三年。

3.伊集院家的總裁是Rei
假設伊集院家的總裁伊集院光輝在這一年間逝世，由Rei接替總裁的職位，那麼她當然可以決定家規的存在與否。
不過，19歲的女總裁..........汗

4.May的性格問題
以May的外型看來，她不是那種會乖乖聽話的女孩子，應該不會像Rei那樣乖乖的女扮男裝，所以就直接以女裝登場。
但是，這樣會不會使爺爺發怒？

5.離家出走
Rei本身如果反對女扮男裝，當然也不希望自己的妹妹受到跟自己一樣的問題，已經是過來人的Rei就幫助﹝或資助﹞妹妹跟爺爺反抗，讓她暫時離開伊集院家。等過完這三年再回來。
可是根據公佈的資料顯示，她們兩個人都住在伊集院邸，所以此項假設不成立。

6.伊集院家家規有問題....
伊集院家的女性在高中畢業前要女扮男裝，那麼男性在高中畢業前要男扮女裝！？這.....
雖然在公佈的圖片上顯示的May是以泳裝的姿態登場，但是並不表示它不會是個男的。在過去的一些少年、少女漫畫中也出現過男扮女裝而且穿泳裝的事情，最重要的是沒人發現！
以伊集院家擁有私設醫師團的情況而言，這並不是辦不到的事。

總和以上的推論，還是只有2比較有可能.....但是Konami現在還未公佈事實的真相，一切都只能算是假設而已。
 
 

在伊集院家的地位問題：
如果沒有錯誤的話，Rei應該是唯一的繼承者.....May是當初沒有設定到的角色的樣子。如果Rei不是唯一的繼承人的話，那她也不需要扮男裝扮的那麼辛苦了。
 

是否會兩人同時登場的問題：
理應不會。
在畢業後，Rei到美國去學帝王學了，所以即使伊集院家照樣舉辦那些舖張的派對，Rei還是不會登場。﹝想到Rei的台詞要由May來說，感覺怪怪的.....雖然Rei的聲音本來就很高.....﹞
這樣子說起來，管家的外井不知會不會繼續登場，還是由在Private Collection所登場的謎的執事接替外井的地位。